2‑碘苯胺（邻碘苯胺）

CAS：615‑43‑0 别名：邻碘苯胺；2‑碘氨基苯 英文：2‑Iodoaniline；o‑Iodoaniline

理化性质

• 外观：白色‑浅黄色针状结晶；遇光、接触空气极易氧化，逐步变为黄棕至深褐色
• 熔点：53‑58 ℃
• 沸点：262 ℃（760mmHg，预测）；128‑132℃/10mmHg 减压馏分
• 密度：1.816 g/cm³（25℃）
• 闪点：112 ℃
• 溶解性：水微溶；易溶于二氯甲烷、氯仿、甲苯、乙酸乙酯、乙醇；难溶于烷烃类溶剂
• pKa≈2.6；邻位氨基‑碘取代；芳伯氨基易被氧化；C‑I 键偶联活性高；光敏感性强

以1-碘-3-硝基苯为原料合成3-碘苯胺的一般步骤如下：将TAPEHA-Pd催化剂（0.015g）加入到含有硝基芳烃（1.0mmol）的EtOH/水（1:1，20mL）混合溶液中。缓慢加入NaBH4（4.0mmol）后，反应混合物的颜色在几分钟Chemicalbook内逐渐变为黑色，表明钯纳米颗粒（TAPEHA-PdNPs）的形成。反应在室温和大气压下持续搅拌1.5小时。反应完成后，通过过滤移除催化剂。用乙酸乙酯（3×30mL）萃取反应混合物中的产物。合并有机层，用无水MgSO4干燥，随后在真空条件下浓缩。

反应特点

1. 双活性位点：芳环 C‑I 键 + 邻位芳伯氨基
   • C‑I 键：Suzuki、Heck、Sonogashira、Ullmann 偶联，构建邻位官能团取代芳环；邻位位阻会对偶联速率产生影响。
   • 氨基：可重氮化、酰化、Boc 保护、烷基化；重氮化 Sandmeyer 反应可将氨基替换为卤素、氰基、羟基等基团；是合成苯并杂环（吲哚、苯并咪唑等）常用起始原料。
2. 主流合成路线：邻硝基碘苯还原；或者邻氨基苯甲酸重氮化脱羧‑碘代；也可乙酰苯胺定位碘代后脱保护重结晶提纯。
3. 注意：氨基极易被空气氧化，光照加速变色变质；需要避光隔氧保存。

三种碘苯胺异构体对照

• 615‑43‑0 2‑碘苯胺（邻碘苯胺）
• 630‑06‑8 3‑碘苯胺（间碘苯胺）
• 543‑37‑4 4‑碘苯胺（对碘苯胺）

主要用途

1. 医药有机合成砌块，合成吲哚、苯并咪唑等杂环药物中间体；激酶抑制剂候选药物研发原料。
2. 染料中间体；光电、液晶材料合成砌块；实验室科研试剂。
3. 国内精细化工小批量生产，试剂级、合成级。