4‑碘苯胺（对碘苯胺）

CAS：543‑37‑4 别名：对氨基碘苯；4‑碘苯甲胺 英文：4‑Iodoaniline；p‑Iodoaniline

理化性质

• 外观：白色至浅灰白色结晶粉末，见光易氧化逐渐变为棕褐色抖音百科
• 熔点：61‑63 ℃
• 沸点：268.7 ℃（760mmHg，预测）；135‑138℃/12mmHg 减压馏分
• 密度：1.90 g/cm³（25℃）
• 闪点：116.3 ℃
• 溶解性：水中微溶；易溶于乙醇、乙醚、氯仿、DMSO；微溶于甲醇；烷烃溶解度低
• 结构：苯环对位，氨基 + 碘原子；氨基给电子活化芳环；对光、空气敏感，容易氧化变色；遇强氧化剂易变质；氨基可成盐。

反应特点

1. 双活性位点：芳环 C‑I 键 + 芳伯氨基。
   • C‑I 键：可做 Suzuki、Heck、Ullmann 等钯催化偶联，构建各类对位取代芳环分子。
   • 氨基：可重氮化、酰化、烷基化；重氮化后可做 Sandmeyer 反应，把碘保留，把氨基替换为卤素、氰基、羟基等基团。
2. 合成路线：①苯胺直接碘代；②乙酰苯胺保护后碘代，水解脱保护，重结晶提纯；保护路线杂质更少，工业更常用。
3. 风险：苯胺母核，容易被空气氧化，光照加速颜色加深。

主要用途

1. 有机合成中间体，药物、染料、光电功能砌块；重氮化‑偶联制备偶氮染料；合成各类对位碘取代芳胺衍生物。
2. 医药研发砌块，激酶抑制剂候选药物合成原料；X 射线造影中间体研发。
3. 农药中间体；实验室科研试剂。