2 - 羟基烟酸，系统命名 2 - 羟基吡啶 - 3 - 羧酸，CAS 号 609-71-2，分子式 C₆H₅NO₃，相对分子质量 139.11，属于羟基取代吡啶羧酸类芳香杂环化合物，分子存在显著的酮式 - 烯醇式互变异构，也就是 2 - 羟基结构与 2 - 氧代 - 1,2 - 二氢吡啶结构之间的动态平衡，分子无手性中心，不存在旋光异构现象，是具备螯合能力的两性杂环中间体。

外观与宏观物理性状，常温常压下高纯品为白色至类白色结晶粉末，工业粗品常呈现浅淡黄色，干燥环境下晶体松散，不易吸潮结块。实测熔点区间 258～261℃，熔融过程伴随脱羧分解，无法稳定熔融后蒸馏；理论预测常压沸点 427.5℃，未达到沸点便发生热降解，工业提纯只能采用重结晶工艺，不能进行常压蒸馏。固态理论密度约 1.5g/cm³，折射率 1.626，闪点 212.4℃，属于可燃固体，常温下无自燃风险。脂水分配系数 LogP 约 - 0.32，拓扑极性表面积 70.42，整体极性较强，分子内可形成氢键，晶体依靠氢键与偶极相互作用紧密堆积，常温蒸气压极低，几乎不挥发。

溶解性能由吡啶母核、羧基与 2 位羟基共同决定。常温下微溶于冷水，热水中溶解度明显提升；在碱性水溶液中溶解度大幅提高，可形成澄清盐溶液。易溶于二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等极性非质子溶剂；在甲醇、乙醇等质子型溶剂中溶解度一般；难溶于正己烷、石油醚、环己烷等非极性烷烃溶剂，在甲苯、二氯甲烷中仅有微量溶解。该溶解特性适合采用水或者水 - 乙醇混合溶剂重结晶，依靠冷热溶解度差异去除杂质，是工业化精制该中间体的主流方案。

酸碱电离特性方面，分子属于两性化合物，同时具备酸性与弱碱性。3 位羧基是主要酸性位点，pKa 约 2.40，酸性较强；2 位羟基（酮式结构中的 NH）同样具备弱酸性，可在强碱条件下发生去质子化。吡啶环氮原子存在孤对电子，带有微弱碱性，可在浓强酸环境发生质子化，形成内盐结构，内盐形态会显著改变其溶解行为。羧基可发生酯化、酰化反应；2 位位点因互变异构效应，可发生烷基化、酰化反应，存在 O - 烷基化与 N - 烷基化的竞争选择性，是该物质 的反应理化特征。分子中羧基与邻位含氧基团可形成双齿配位结构，能够与多种金属离子发生螯合。

结构稳定性与热化学属性，密封干燥避光室温储存条件下，短时间接触空气与常规湿度，分子骨架稳定。但高温条件稳定性较差，温度接近熔点时，容易发生脱羧分解，释放二氧化碳与含氮杂环小分子；强氧化剂可进攻吡啶芳香环，造成氧化降解；浓强酸长时间加热，会加速脱羧反应；在浓碱高温体系，杂环骨架存在开环降解风险。常规室内光照下物性稳定，长期紫外强光照射会缓慢氧化，物料颜色逐渐加深。互变异构平衡会受溶剂极性、pH、温度影响，在不同反应体系中优势构型发生变化。

安全相关理化性质，该物质属于刺激性固体，无强腐蚀性，不属于爆炸品。固态粉尘接触皮肤、眼部、黏膜会产生刺激，可引发眼部刺痛红肿，吸入粉尘会造成不适。受热分解会释放氮氧化物等有毒烟气。储存条件要求密封干燥避光，室温存放，远离强氧化剂、强酸与热源。投料、后处理操作做好防尘防护，反应体系避免长时间高温，防止发生脱羧副反应。