肉桂酸甲酯（反式）

CAS：103‑26‑4 别名：桂酸甲酯；3‑苯基丙烯酸甲酯 英文：Methyl cinnamate

理化性质

‑ 外观：白色至浅淡黄色结晶；低温结晶，温度高于熔点变为无色油状液体；带有甜香、樱桃‑草莓样膏香气息 ‑ 熔点：33‑36 ℃ ‑ 沸点：260‑262 ℃（常压）；132‑134 ℃ /2kPa 减压馏分 ‑ 密度：1.092 g/cm³（35℃）；折光率 n₂₀/D：1.567‑1.577；闪点 113℃ ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷；溶于丙二醇、植物油；难溶于烷烃 ‑ 结构：苯环‑CH=CH‑COOCH₃；碳碳双键为反式构型（市售主流）；双键可发生加成；酯键遇强酸强碱加热水解生成肉桂酸；光照长时间接触空气可发生双键氧化、聚合变色。

反应特点

1. α,β‑不饱和芳香酯，双键共轭体系；可发生 Michael 加成、环氧化、双键还原；酯基可水解得到肉桂酸。
2. 主流合成：肉桂酸与甲醇酸催化 Fischer 酯化反应，回流后碱洗，减压蒸馏或者乙醇重结晶提纯。
3. 禁忌：强碱高温会酯水解；强氧化剂会破坏碳碳双键；长期暴晒易氧化聚合。

主要用途

1. 香料原料：FEMA2698，日化香精、食用香精；康乃馨、东方香型定香剂，樱桃、浆果类食品调香。
2. 有机合成中间体：医药、光化学中间体；用于合成各类肉桂酸衍生物，做 Michael 加成底物。
3. 化妆品香精原料；UV 吸收辅助原料；实验室科研试剂。