邻碘氯苄（2‑碘苄氯）

CAS：59473‑45‑9 别名：2‑碘苄基氯；1‑(氯甲基)‑2‑碘苯；α‑氯‑2‑碘甲苯 英文：2‑Iodobenzyl chloride

理化性质

‑ 外观：淡黄色低熔点固体，室温略高于熔点时为浅黄色油状液体 ‑ 分子式：C₇H₆ClI；分子量：252.48 ‑ 熔点：29‑31 ℃ ‑ 沸点：147‑149 ℃ /32 mmHg（减压）；常压预测 256.6℃ ‑ 密度：1.813 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.635；闪点 115℃ ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、氯仿；冷醇溶解度低 ‑ 结构特征：苯环邻位，一个芳基碘 C‑I，一个苄氯‑CH₂Cl；双活性官能团；苄氯极易发生亲核取代；芳基碘可做偶联；光照条件 C‑I 键易断裂，析出碘而颜色加深。

区分易混物

• 59473‑45‑9 邻碘氯苄（‑CH₂Cl，苄氯）本产品
• 5159‑41‑7 2‑碘苄醇（‑CH₂OH，苄醇）

反应特点

1. 苄位氯（‑CH₂Cl）：极易发生亲核取代，和胺、醇、酚、硫醇反应，制备苄胺、苄醚、硫醚；可水解得到2‑碘苄醇。
2. 邻位芳基碘 C‑I：可 Suzuki、Heck、Buchwald‑Hartwig 偶联；邻位空间位阻会小幅降低偶联活性；可锂碘交换制备有机锂中间体。
3. 合成路线：2‑碘苄醇经氯化试剂（二氯亚砜）氯化得到；减压蒸馏提纯；光电级管控金属残留。
4. 禁忌：避光；遇强碱易水解；强氧化剂会破坏 C‑I 键、析出碘。

主要用途

1. 有机合成双官能团砌块：利用苄氯做亲核转化、芳碘做偶联；合成苯并杂环、环化前体、药物中间体。
2. 有机光电中间体；荧光探针、树枝状分子合成原料。
3. 实验室科研试剂；国内精细化工小批量供货。