3‑碘苯甲酸

CAS：618‑51‑9 别名：间碘苯甲酸 英文：3‑Iodobenzoic acid；m‑Iodobenzoic acid

理化性质

• 外观：白色至浅灰白色针状结晶，可升华；光照久置会缓慢发黄释放碘杂质
• 熔点：185‑187 ℃抖音百科
• 沸点：337.2 ℃（760mmHg，预测，高温分解）抖音百科
• 密度：1.999 g/cm³（25℃）抖音百科
• 闪点：157.7 ℃抖音百科
• pKa≈3.8；苯甲酸母核，间位碘取代
• 溶解性：水中难溶；易溶于乙醇、乙醚、氯仿、DMSO；微溶于甲醇；烷烃几乎不溶
• 特性：芳环 C‑I 键；对光敏感；强氧化剂条件下碘易被氧化；强碱条件羧基成盐。

反应特点

1. 芳基碘，可发生 Suzuki、Heck、Sonogashira、Ullmann 各类钯催化偶联反应；羧基可酯化、酰胺化、成盐。
2. ⚠️不能用来制备 IBX/DMP，只有邻碘苯甲酸（4‑位，CAS88‑67‑8）可以关环得到高价碘苯并环，间位结构无法实现该关环反应。
3. 合成工艺：间氨基苯甲酸重氮化，碘化钾碘代置换，重结晶精制抖音百科。
4. 避光条件固体稳定；规避强光、强氧化剂、强碱。

异构体对照

• 88‑67‑8 2‑碘苯甲酸（邻碘，合成 IBX/DMP 原料）
• 618‑51‑9 3‑碘苯甲酸（间碘，本产品）
• 619‑58‑9 4‑碘苯甲酸（对碘）

主要用途

1. 有机合成中间体，药物、功能精细化学品合成砌块；用于构建间位取代芳环衍生物。
2. 生化科研试剂；偶联反应模型底物。
3. 国内精细化工小批量生产，试剂级、合成级。