2‑碘苯甲酸（邻碘苯甲酸）

CAS：88‑67‑5 别名：邻碘苯甲酸；2‑Iodobenzoic acid 英文：o‑Iodobenzoic acid

理化性质

• 外观：白色至浅米黄色针状结晶粉末，久置会轻微泛黄
• 熔点：160‑162 ℃
• 沸点：313.9 ℃（预测，高温易分解）
• 密度：2.25 g/cm³（25℃）
• 溶解性：水中难溶；易溶于乙醇、丙酮、DMSO、乙醚；微溶于甲醇；不溶于烷烃类溶剂
• 特性：苯环邻位同时带有羧基、碘原子；邻位碘‑羧基空间效应突出；酸性；遇强氧化剂碘容易被氧化；强碱条件羧基成盐；光照下会缓慢变色。

反应特点

1. 核心工业用途：合成高价碘氧化剂 IBX、Dess‑Martin (DMP) 的关键起始原料，只有邻位取代结构才能关环生成苯并碘氧杂环骨架，间 / 对位碘苯甲酸不能合成 IBX/DMP。
2. 合成工艺主流：邻氨基苯甲酸重氮化，再与碘化钾发生碘代反应，酸化析出，乙醇重结晶提纯。
3. 可发生羧基酯化、酰胺化；芳环碘可做 Suzuki、Heck 等钯催化偶联反应。
4. 避开强氧化剂、强碱；高温长时间加热会降解。

主要用途

1. 有机合成关键中间体，制备 IBX、DMP（Dess‑Martin 高碘烷，有机常用温和醇氧化试剂），精细化工、药物合成砌块。
2. 钯催化 C‑H 活化、偶联反应底物；杂环合成原料。
3. 分析化学试剂；医药中间体研发砌块。
4. 市面规格：试剂级、工业合成级，国内有批量供货。