4‑氨基邻苯二甲酰亚胺

CAS：3676‑85‑5 别名：5‑氨基异吲哚‑1,3‑二酮、4‑氨基酞酰亚胺 英文：4‑Aminophthalimide；5‑Aminoisoindole‑1,3‑dione

理化性质

• 外观：白色至浅米黄色结晶粉末，暴露空气容易氧化发黄
• 熔点：290 ℃以上，熔融伴随分解，无稳定常压沸点
• 密度：1.476 g/cm³（20℃）
• 溶解性：几乎不溶于冷水；可溶于碱性水溶液、DMSO、DMF；微溶于热醇；不溶于醚、烷烃溶剂
• 特性：分子自带荧光，溶剂环境变化荧光强度改变；酰亚胺环的 NH 具备弱酸性，氨基具备弱碱性，可成盐

反应特点

1. 苯环芳伯氨基，可发生重氮化、酰化、重氮化‑偶联反应；酰亚胺环上活泼 NH 可烷基化；强碱条件下酰亚胺开环，得到 4‑氨基邻苯二甲酸盐。
2. 可进一步氨解脱水得到4‑氨基邻苯二甲腈，是酞菁染料关键前驱体。
3. 氨基易被氧化；固体干燥避光稳定；避开强氧化剂、浓强碱；高温会热分解，释放含氮有毒烟气。

合成来源：4‑硝基邻苯二甲酰亚胺催化氢化还原硝基制备得到。

主要用途

1. 功能染料、酞菁中间体：合成氨基取代金属酞菁，用于光电、光敏、特种着色材料。
2. 荧光探针科研砌块：本身为荧光发色团，用于生物标记、荧光传感器开发；FITC 荧光素衍生物上游原料。
3. 高分子材料：聚酰亚胺、功能性树脂单体；MOF 配位化学配体。
4. 医药中间体，用于部分杂环药物片段合成；国内以试剂级、小批量工业为主，大宗较少。