4‑氯‑3,5‑二硝基苯甲酸异丁酯

CAS：58263‑53‑9 别名：3,5‑二硝基‑4‑氯苯甲酸异丁酯、2‑甲基丙基‑4‑氯‑3,5‑二硝基苯甲酸酯 英文：Isobutyl 4‑chloro‑3,5‑dinitrobenzoate

理化性质

• 外观：白色至类白色针状结晶粉末
• 熔点：89‑91 ℃
• 沸点：406.3 ℃（760mmHg，预测，高温发生分解）
• 闪点：199.5 ℃
• 密度：1.421 g/cm³（20℃）
• 溶解性：几乎不溶于水；易溶于丙酮、乙酸乙酯、DMF、DMSO；可溶于热醇；不溶于石油醚、烷烃类溶剂

反应特点

1. 苯甲酸异丁酯，碱性条件酯键水解，得到4‑氯‑3,5‑二硝基苯甲酸（CAS118‑97‑8）。
2. 苯环同时带有氯原子与两个硝基，吸电子基团强，芳环亲核取代活性高；氯原子容易被胺、酚类亲核试剂置换。
3. 硝基可催化氢化还原为氨基；避开强还原剂；高温会热分解，释放氮氧化物有毒烟气。

合成来源：4‑氯‑3,5‑二硝基苯甲酸与异丁醇，酸催化费歇尔酯化得到，重结晶提纯。

主要用途

1. 有机合成中间体，用于合成药物洛度沙胺原料药的关键片段。
2. 染料、颜料中间体，制备多取代芳香衍生物。
3. 高分子合成砌块，用于功能树脂、配位化合物开发。
4. 国内以试剂级、小批量工业生产为主，大宗货不多。