3‑硝基邻苯二甲酰亚胺

CAS：603‑62‑3 别名：3‑硝基邻苯亚胺、3‑硝基酞酰亚胺 英文：3‑Nitrophthalimide

理化性质

• 外观：淡黄色至稻黄色结晶粉末
• 熔点：213‑215℃
• 沸点：328℃（760mmHg，预测，高温易分解）
• 密度：1.60 g/cm³（20℃）
• 溶解性：几乎不溶于水；易溶于 DMF、DMSO；微溶于热醇；难溶于醚、烷烃类溶剂

反应特点

1. 酰亚胺环带有 N‑H 活泼氢，可以发生 N‑烷基化反应；碱性条件下水解开环，生成 3‑硝基邻苯二甲酸盐。
2. 苯环硝基可催化氢化还原得到 3‑氨基邻苯二甲酰亚胺；该物料在常规醇类溶剂溶解度差，还原工艺一般选用 DMF、DMAc 等极性非质子溶剂。
3. 与 4‑硝基邻苯二甲酰亚胺相比，硝基处于间位，芳环亲核取代活性弱，需要相对苛刻反应条件。
4. 可经氨解、脱水制备 3‑硝基邻苯二甲腈；干燥环境稳定，避开强还原剂与强碱高温。

合成来源：3‑硝基邻苯二甲酸酐和氨水环合制备得到。

主要用途

1. 医药中间体，是阿普斯特原料药关键起始物料，向下制备 3‑氨基邻苯二甲酰亚胺片段。
2. 有机合成砌块，用于酞菁类功能染料、光电材料、配位化合物合成。
3. 颜料、染料中间体，用于特种着色材料开发。
4. 国内有工业量产，试剂级货源充足。