S‑叔丁基亚磺酰胺

CAS：343338‑28‑3 别名：(S)-(-)-2‑甲基‑2‑丙烷亚磺酰胺 英文：(S)-(-)-tert‑Butylsulfinamide

理化性质

• 外观：白色至浅米黄色结晶粉末
• 熔点：97‑101℃
• 沸点：220℃（预测）
• 比旋光度：‑4°（三氯甲烷）
• 溶解性：微溶于水；易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、甲醇、氯仿、DMSO；可溶于多数极性有机溶剂

反应特点

1. Ellman 手性助剂，能够和醛、酮缩合生成亚磺酰亚胺，用于不对称加成反应，高选择性搭建手性胺结构。
2. 反应结束后，酸性条件下可以脱除亚磺酰保护基团，得到手性伯胺。
3. 容易被氧化剂氧化变质；碱性条件相对稳定，强酸环境容易分解失效。
4. 也可以用作手性配体参与金属催化不对称反应。

提示：和 R 构型叔丁基亚磺酰胺互为对映异构体，反应模式一致，手性诱导方向相反。

主要用途

1. 医药手性合成中间体，大量用于手性胺类药物片段制备，广泛用于 、降糖、中枢类药物研发。
2. 有机合成，开展不对称加成、环加成反应，制备各类手性含氮化合物。
3. 科研合成砌块，国内以试剂级为主，工业按需定制。