理化性质

• 外观：白色至浅黄 / 浅棕结晶粉末，常规储存稳定，久置轻微泛黄
• 熔点：212‑216 ℃（文献主流 213‑215℃）
• 沸点：311.4 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：142.1 ℃，密度 1.599 g/cm³（预测）
• pKa：3.71（预测）
• 溶解性：冷水难溶；溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、碱性水溶液；难溶于石油醚；不可水蒸气蒸馏
• 取代位置：1‑羧基，3‑甲基，4‑溴；甲基与溴互为邻位

反应特点

1. 羧基：酯化、酰氯化、酰胺化、成盐，制备甲酯、酰氯、酰胺衍生物；
2. 芳环 4‑位溴：受羧基吸电子活化，Suzuki‑Miyaura、Buchwald‑Hartwig 偶联活性好；可发生亲核芳香取代；强还原条件易脱溴；
3. 苯环甲基：可氧化成羧基，苄位可 NBS 溴代；
4. 无酚、氨基，常态稳定，避免强还原体系。

⚠️异构体区分

• 4‑溴‑2‑甲基苯甲酸 CAS68837‑59‑2：1‑COOH，2‑CH₃，4‑Br，mp180‑184℃；甲基挨着羧基；
• 3‑甲基‑4‑溴苯甲酸 CAS7697‑28‑1：1‑COOH，3‑CH₃，4‑Br，mp212‑216℃；甲基、溴邻位，熔点高很多。

主要用途

1. 医药中间体，用于激酶抑制剂、杂环、砌块，大量用于钯催化偶联反应；
2. 农药中间体，用于 HPPD 除草剂、杀菌剂分子合成；
3. 有机合成砌块，可制备对应酰氯、甲酯等下游衍生物；
4. 国内试剂级现货，工业多定制生产。