理化性质

• 外观：白色至类白色结晶固体，无酚羟基，储存稳定性好
• 熔点：181‑183 ℃（文献存在 290‑293℃错误数据，以 181‑183℃为准）
• 沸点：297.7‑298 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：133.8 ℃，密度 1.31 g/cm³
• pKa：3.90（预测）
• 溶解性：冷水难溶；溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、碱性水溶液；难溶于石油醚；不可水蒸气蒸馏
• 取代位置：1‑羧基，3‑氯，5‑甲基；氯与甲基相对于羧基均为间位，氯、甲基互相处于间位。

反应特点

1. 羧基：可酯化、酰氯化、酰胺化、成盐，制备酯、酰氯、酰胺衍生物；
2. 芳环氯原子：处于羧基间位，吸电子活化弱于邻对位氯；可 Suzuki 偶联、亲核芳香取代，反应活性中等；
3. 苯环甲基：可氧化成羧基，苄位可卤代；
4. 结构稳定，无易氧化基团，常规条件不易变质。

异构体提示

• 3‑氯‑4‑甲基苯甲酸 CAS5162‑82‑3：氯、甲基邻位，mp208‑209℃；
• 3‑氯‑5‑甲基苯甲酸 CAS56961‑33‑2：氯、甲基互相间位，mp181‑183℃。

主要用途

1. 医药、农药中间体，药物砌块，用于杂环分子、激酶抑制剂合成；
2. 有机合成砌块，Suzuki 偶联底物；
3. 国内以试剂、定制合成为主，大批量现货较少。