理化性质

• 外观：白色至浅黄色结晶粉末，无酚羟基，储存稳定性较好，久置轻微泛黄
• 熔点：168‑173 ℃（文献主流 170‑172℃）
• 沸点：293.5 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：131.3 ℃，密度 1.31 g/cm³（预测）
• pKa：3.50（预测）
• 溶解性：冷水难溶；溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、碱性水溶液；难溶于石油醚；不可水蒸气蒸馏
• 取代位置：1‑羧基，2‑甲基，5‑氯；甲基紧邻羧基，氯在苯环对位侧。

反应特点

1. 羧基：酯化、酰氯化、酰胺化、成盐，制备酯、酰氯、酰胺衍生物；
2. 芳环氯原子：可 Suzuki 偶联、亲核取代；受羧基吸电子效应活化，偶联反应活性良好；
3. 苯环甲基：可氧化成羧基，苄位可卤代；
4. 无易氧化酚羟基，常规条件稳定，避免强氧化剂。

易混淆异构体提醒

• 3‑氯‑2‑甲基苯甲酸 CAS7499‑08‑3：1‑羧基，2‑甲基，3‑氯；mp163‑166℃，氯在甲基邻位；
• 5‑氯‑2‑甲基苯甲酸 CAS7499‑06‑1：1‑羧基，2‑甲基，5‑氯；mp168‑173℃，氯在苯环 5 位。

主要用途

1. 医药、农药中间体，合成杂环类药物、除草剂、杀菌剂分子砌块；
2. 有机合成砌块，用于 Suzuki 偶联，构建各类芳香化合物；
3. 科研试剂，国内多为定制生产，现货不多。