理化性质

• 外观：白色至浅黄‑浅橙色结晶粉末，无酚羟基，稳定性较好，久置光照轻微泛黄
• 熔点：163‑166 ℃（文献主流 164‑165℃）
• 沸点：290.9 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：129.7 ℃，密度 1.31 g/cm³（预测）
• pKa：3.58（预测）
• 溶解性：冷水几乎不溶；易溶于乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、碱性水溶液；微溶于冷甲苯、石油醚；不可水蒸气蒸馏
• 取代位置：1‑羧基，2‑甲基，3‑氯；甲基紧邻羧基，氯在甲基邻位。

反应特点

1. 羧基：酯化、酰氯化、酰胺化、成盐，制备酯、酰氯、酰胺衍生物；
2. 芳环氯原子：可 Suzuki 偶联、亲核取代；受邻位甲基、羧基共同影响，具备一定反应活性；
3. 苯环甲基：可氧化为羧基，苄位可以卤代；
4. 无易氧化酚羟基，常规储存不易变质。

两个关键异构体区分

1. 2‑氯‑3‑甲基苯甲酸 CAS15068‑35‑6：1‑羧基，2‑氯，3‑甲基；mp142‑144℃；氯直接挨着羧基；
2. 3‑氯‑2‑甲基苯甲酸 CAS7499‑08‑3：1‑羧基，2‑甲基，3‑氯；mp163‑166℃；甲基挨着羧基。

主要用途

1. 医药、农药中间体，用于合成杂环药物、除草剂、植物生长调节剂砌块；
2. 有机合成砌块，用于偶联反应构建各类芳香化合物；
3. 科研试剂。