理化性质

• 外观：白色至浅棕黄色结晶粉末，酚羟基易氧化，光照久置颜色加深变棕红
• 熔点：182‑187 ℃（主流文献 184‑186℃）
• 沸点：343.8 ℃（760mmHg，预测）
• 闪点：175.9 ℃，密度 1.304 g/cm³
• pKa：3.78（预测）
• 溶解性：冷水微溶；易溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、碱性水溶液；难溶于石油醚；无分子内氢键，不可水蒸气蒸馏
• 取代位置：1‑羧基，2‑甲基，5‑酚羟基；羟基与羧基处于苯环间位。

反应特点

1. 羧基：可酯化、酰氯化、酰胺化、制备盐类；
2. 酚羟基：可烷基化、酰化；碱性条件下能与重氮盐偶合，用于偶氮染料合成；苯环可卤代、硝化；
3. 碱性条件下易氧化变色，避免高温强碱长时间处理。

区分易混淆异构体

• 5‑甲基水杨酸（2‑羟基‑5‑甲基苯甲酸，CAS89‑56‑5）：羟基与羧基邻位（水杨酸骨架），有分子内氢键，可水蒸气蒸馏，mp151‑153℃
• 5‑羟基‑2‑甲基苯甲酸（578‑22‑3）：羟基与羧基间位，无分子氢键，mp182‑187℃，不能水蒸气蒸馏

主要用途

1. 有机合成砌块，偶氮染料、媒介染料中间体；
2. 医药中间体，用于药物分子合成；
3. 科研方向：抗氧化、酶抑制研究原料；国内工业产量不大，多为定制 / 试剂级产品。