理化性质

• 外观：白色至浅黄 / 浅橙结晶粉末，酚羟基易氧化，久置光照颜色加深变橙红
• 熔点：177‑181 ℃
• 沸点：339.1 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：173.1 ℃，密度 1.304 g/cm³
• pKa：4.46（预测）
• 溶解性：冷水微溶；易溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、碱性水溶液；难溶于石油醚；无分子内氢键，不可水蒸气蒸馏
• 官能团：羧基（1 位）、甲基（2 位）、酚羟基（4 位）；羟基与羧基处于苯环对位，甲基在羧基邻位。

反应特点

1. 羧基：酯化、酰氯化、成酰胺、制备各类苯甲酸衍生物；
2. 酚羟基（4 位）：可烷基化、酰化；碱性条件可与重氮盐偶合，染料合成关键位点；苯环可卤代、硝化；
3. 酚结构遇空气、碱性条件易氧化变色。

与前面几个甲基羟基苯甲酸异构体快速区分

1. 3‑甲基水杨酸（2‑羟基‑3‑甲基苯甲酸）：羟基、羧基邻位，分子内氢键，可水蒸气蒸馏，mp164‑165℃
2. 4‑羟基‑3‑甲基苯甲酸：羧基 1‑，甲基 3‑，羟基 4‑，mp174‑175℃
3. 3‑羟基‑4‑甲基苯甲酸：羧基 1‑，甲基 4‑，羟基 3‑，mp208‑210℃（熔点 ）
4. 4‑羟基‑2‑甲基苯甲酸：羧基 1‑，甲基 2‑，羟基 4‑，mp177‑181℃

主要用途

1. 偶氮染料、媒介染料中间体，合成各类酸性染料；
2. 医药有机合成中间体，用于药物分子砌块；
3. 农药中间体，用于除草剂、杀菌剂结构合成；
4. 科研：抗氧化、酶抑制研究原料。