理化性质

• 外观：白色至淡黄色结晶粉末，酚羟基易氧化，遇空气光照慢慢转为浅橙红
• 熔点：207‑212 ℃（文献主流 208‑210℃）
• 沸点：352.6 ℃（760mmHg，预测）
• 闪点：181.2 ℃，密度 1.304 g/cm³
• pKa：4.25（预测）
• 溶解性：冷水微溶；易溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、碱水；难溶于石油醚；不能水蒸气蒸馏
• 官能团：酚羟基（3 位）+ 羧基（1 位）+ 甲基（4 位），羟基与甲基邻位，羟基与羧基间位，无分子内氢键

反应特点

1. 羧基：可酯化、酰氯化、成酰胺、制备各类苯甲酸衍生物；
2. 酚羟基：可烷基化、酰化；碱性条件下可与重氮盐发生偶合，用于合成偶氮染料；苯环可卤代、硝化；
3. 酚结构对氧化剂敏感，碱性环境更容易氧化变色。

和前面两个羟基甲基苯甲酸异构体快速区分

1. 3‑甲基水杨酸（2‑羟基‑3‑甲基苯甲酸）：羟基与羧基邻位，强分子内氢键，可水蒸气蒸馏，熔点 164‑165℃
2. 4‑羟基‑3‑甲基苯甲酸：羟基与羧基对位，熔点 174‑175℃
3. 3‑羟基‑4‑甲基苯甲酸：羟基与羧基间位，熔点显著更高 208‑210℃，无分子内氢键

主要用途

1. 有机合成中间体，用于偶氮染料、媒介染料合成；
2. 医药中间体，构建酚酸类药物分子；
3. 科研：抗氧化、酪氨酸酶抑制方向研究，化妆品原料研发方向文献较多。