D (-)- 酒石酸二异丙酯,CAS 号 62961-64-2,是 D (-)- 酒石酸与异丙醇经酯化反应得到的手性酯类化合物,属于右旋酒石酸的二异丙酯衍生物,是不对称有机合成中重要的手性砌块与手性配体原料。常温下为无色透明液体,气味清淡微弱。本品微溶于水,易溶于醇、醚等极性有机溶剂,也可以和烃类、各类合成酯均匀混溶。分子内保留稳定的手性碳骨架,在常规中性条件下不容易发生消旋,相比于酒石酸二甲酯、二乙酯,异丙基支链结构提升了分子空间位阻,在手性诱导反应中可以实现差异化的选择性效果。
从反应特性来看,该物料属于二元羧酸酯,酯键为主要活性位点,在酸或者碱催化、有水存在的环境中会发生水解,分解得到 D (-)- 酒石酸和异丙醇。该物质可发生酯交换反应,和其他醇类反应转化为其他取代基的酒石酸酯衍生物,用于衍生各类手性助剂。手性中心在常温、中性环境下构型稳定,能够稳定发挥手性诱导作用;只有在持续高温,并且强酸、强碱长时间作用的苛刻条件下,才会同时发生水解以及分子骨架分解。物料本身酸性很弱,对钢铁、有色金属等常见金属基材腐蚀程度低,适配多种材质容器储存输送,和多数油相组分配伍稳定。
该原料的应用集中在手性合成、催化配体、精细中间体合成等方向。在不对称合成领域,作为手性辅基以及手性配体原料,搭建手性催化体系,引导反应定向生成特定构型产物,多用于医药中间体、特种手性精细化学品的生产研发,支链异丙基带来的空间效应,使其适合一些对立体选择性要求特殊的反应体系。在精细化工转化环节,借助酯交换反应,制备其他不同醇基取代的酒石酸酯手性试剂,丰富手性试剂品类。在特种表面处理配方中,可作为配位助剂,与金属离子形成络合物,调控金属离子的反应活性,适配有光学选择性需求的特种配方。同时也可作为分析化学试剂,用于手性识别、构型对比相关的实验研究。
储存与操作需要遵循酯类化工物料管理规范。物料存放于阴凉通风库房,远离热源、明火以及强氧化剂,避免长时间阳光直射,降低受热引发缓慢水解的风险。包装全程保持密封,阻隔水汽进入包装内部,防止水解造成旋光度变化、纯度衰减。仓储分区管理,不和强酸、强碱物料同区混放。操作人员在转运、投料作业时做好基础防护,避免物料大面积接触皮肤,防止液体溅入眼部。产品一般采用铁桶密封包装,常规储运条件下稳定性良好,物料输送转移时控制流速,落实防静电措施。长期存放需要定期抽检旋光度、色泽,监控手性构型与纯度变化,保障不对称合成反应的使用效果。





