D (-)- 酒石酸二乙酯,CAS 号 13811-71-7,是 D (-)- 酒石酸与乙醇经酯化反应得到的手性酯类化合物,属于右旋酒石酸的二乙酯衍生物,是精细合成领域重要的手性中间体。常温下为无色透明液体,气味清淡微弱。本品微溶于水,可与醇、醚等极性有机溶剂互溶,也能够和烃类溶剂、各类合成酯混溶。分子保留了原有手性骨架,手性构型稳定,不容易自发消旋,在不对称合成体系中应用广泛。
从反应特性来看,该物质属于二元羧酸酯,酯键具备酯类的通用反应活性,在酸或者碱催化、有水存在的条件下可以发生水解,重新生成 D (-)- 酒石酸与乙醇。分子中的手性碳在常规温度、中性环境下构型稳定,不会轻易发生消旋,保障手性诱导的效果。该物料可以参与酯交换反应,和其他醇类交换得到不同的酒石酸酯衍生物;也可以作为配体前体,和多种金属离子配位,构建手性催化体系。常态储存条件下抗氧化性能良好,不易氧化变色,只有在持续高温、强酸强碱长时间共同作用的苛刻工况下,才会同时发生水解以及结构分解。该物料本身酸性很弱,对多数金属基材腐蚀程度低,适配多种材质容器盛装。
该原料的应用集中在手性合成、催化配体、助剂合成等方向。在不对称有机合成领域,它是常用的手性辅基与手性配体原料,用于搭建手性催化体系,引导反应向着特定构型的产物转化,用于医药中间体、特种手性化学品的合成制备。在精细化工合成中,利用酯交换反应,制备其他不同醇基取代的手性酒石酸酯,丰富手性试剂品类。在材料与表面处理配方中,可作为配位助剂,和金属离子络合,调节金属离子的反应活性,用于部分特种表面处理体系。同时也可作为化学分析试剂,用于手性识别、拆分相关的实验研究。
储存与操作需要遵循酯类化工物料管理规范。物料存放于阴凉通风库房,远离热源、明火以及强氧化剂,避免长时间阳光直射,减少受热带来的缓慢分解风险。包装全程保持密封,阻隔水汽进入,防止水汽诱发水解,造成物料纯度下降。仓储分区管理,不和强酸、强碱物料同区混放。操作人员在转运、投料作业时做好基础防护,避免物料大面积接触皮肤,防止液体溅入眼部。产品一般采用铁桶密封包装,常规储运条件下稳定性良好,物料输送转移时控制流速,落实防静电措施。长期存放需要定期抽检旋光度、色泽,监控手性构型以及纯度变化,避免水解变质影响手性反应效果。





