5 - 溴 - 2 - 甲基 - 3 - 硝基吡啶（CAS：911434-05-4）理化特征

5 - 溴 - 2 - 甲基 - 3 - 硝基吡啶，英文名称 5-Bromo-2-methyl-3-nitropyridine，别名 2 - 甲基 - 3 - 硝基 - 5 - 溴吡啶，属于多取代吡啶类医药中间体，是合成蛋白激酶抑制剂的核心杂环砌块。常温常压下为淡黄色至类白色固体，低纯度粗品常呈现浅黄或橙黄色，精制高纯品为浅米白色结晶，无明显刺激性气味。熔点 38～42℃，属于低熔点固体，环境温度接近 40℃时会出现软化、熔融现象；预测常压沸点 252.6℃，在达到沸点前受热易发生分解，释放氮氧化物，因此提纯操作不能采用常压蒸馏，工业精制一般选用重结晶方式。密度 1.7±0.1g/cm³，闪点 106.6℃，脂溶性参数 LogP 为 1.85，极性表面积 PSA 为 58.71，折射率 1.600，25℃下饱和蒸气压极低，挥发性弱，常温储存挥发损失小。

溶解性方面，该物质属于中等极性芳香杂环化合物，在水中溶解度很低；易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯，在甲醇、乙醇中有一定溶解度，在正己烷、石油醚等烷烃溶剂中溶解度较小。该溶解特性适合采用二氯甲烷萃取、正己烷重结晶的工艺提纯，是实验室与工业化后处理常用方案。

化学稳定性上，干燥避光常温密闭储存条件下性质稳定，不易自行分解。分子存在三个关键反应位点：吡啶环 5 位溴原子，属于芳香溴代基团，可发生 Suzuki 偶联、胺化、醚化等亲核取代反应，是衍生修饰最主要位点；3 位硝基，可还原转化为氨基，进一步发生酰胺化、烷基化；2 位甲基，在强氧化条件下可氧化为醛基或者羧基。吡啶环氮原子带有孤对电子，具备弱碱性，可与强酸成盐，成盐后水溶性显著提升。

热稳定性方面，温度低于 35℃，固体形态稳定；温度高于 45℃长期放置，产品色泽会缓慢加深；持续升温至 200℃以上会明显热分解，硝基发生分解，释放有毒氮氧化物烟气。该物质带有硝基基团，虽然不属于强爆炸物，但受到强烈撞击、高温、强氧化剂共存时，存在一定的爆炸风险，生产与仓储环节需要远离热源、明火与强氧化物料。

吸湿性较弱，常规室内环境不会潮解，但长期放置在高湿环境中，微量水汽会促进杂质引发的缓慢降解，因此仓储要求保持干燥。光照稳定性一般，长时间强光照射会引发微量氧化，颜色逐渐变黄，储存建议避光密封。酸碱耐受性：中性、弱碱性条件稳定；强酸性长时间加热条件下吡啶环易发生水解；强碱性高温环境下，5 位溴原子容易发生水解副反应。

整体理化属性决定其应用方向，凭借溴、硝基、甲基三个可修饰位点，作为吡啶杂环砌块，用于 PLK1 抑制剂 MLN0905 等小分子原料药合成，在物中间体领域应用广泛。