4'- 氨基 - 2'- 羟基苯乙酮,系统命名 1-(4 - 氨基 - 2 - 羟基苯基) 乙酮,CAS 号 2476-29-1,分子式 C₈H₉NO₂,相对分子质量 151.16,属于多取代芳香酮类化合物,苯环上同时带有酚羟基、伯氨基与乙酰羰基,多个极性官能团共存,分子内部可形成分子内氢键,造就该中间体独特的理化特性,分子无手性中心,不存在旋光异构现象。
外观与宏观物理性状,常温常压下高纯品为米白色至浅棕黄色结晶粉末,纯度较低的工业批次颜色会更深,呈现浅褐色,无强烈刺激性异味,干燥状态下晶体松散,不易吸潮结块。实测熔点区间 134~135℃,熔融过程相对平稳,纯度较差样品熔融时伴随颜色加深;理论常压沸点 331.7℃,升温至沸点前便会发生热分解,不能采用常压蒸馏提纯。固态理论密度约 1.24g/cm³,折射率 1.614,闪点 154.4℃,属于可燃固体,常温环境下不存在自燃风险。脂水分配系数 LogP 约 1.27,拓扑极性表面积 63.32,属于弱至中等脂溶性芳香衍生物。分子内 2' 位酚羟基与邻位乙酰羰基之间存在稳定的分子内氢键,该作用显著改变晶体堆积方式,提升熔点,同时影响其溶解行为与光谱特征。
溶解性能由苯环骨架、酚羟基、伯氨基和乙酰羰基共同决定。水溶性偏弱,冷水几乎不溶,在热水中有微弱溶解;易溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等极性有机溶剂,在乙酸乙酯中也具备良好溶解度,可配制澄清透明溶液;微溶于二氯甲烷;难溶于正己烷、石油醚、环己烷等非极性烷烃溶剂,在甲苯等芳烃溶剂仅有微量溶解。该溶解特性适合采用乙醇 - 水混合溶剂进行重结晶,能够有效去除有色氧化杂质,提升晶体纯度,是工业化精制该中间体常用工艺。
酸碱电离特性方面,分子同时存在酚羟基与芳伯氨基,属于两性芳香化合物。酚羟基具有弱酸性,可与强碱发生中和反应生成酚盐,成盐后水溶性明显提升;苯环上的伯氨基具有弱碱性,能够结合质子,可与盐酸、硫酸等无机酸反应生成铵盐。乙酰羰基在中性、温和条件下稳定,可发生缩合、加成等反应;酚羟基邻位的分子内氢键降低了酚羟基的反应活性,对其酸性产生一定抑制。氨基与酚羟基均为高活性位点,可发生重氮化、酰化、烷基化等多种官能团转化。
结构稳定性与热化学属性,密封干燥避光室温储存条件下,短时间接触空气、常规湿度环境物性稳定。但芳伯氨基极易被空气中氧气氧化,长期敞口存放,物料会逐步由浅黄转为棕褐色,纯度下降。高温环境稳定性明显变差,持续升温会发生热分解,释放氮氧化物、一氧化碳等有毒烟气。强氧化剂可快速氧化伯氨基,甚至破坏苯环芳香骨架;在浓强酸长时间加热条件下,酚羟基存在脱除风险,碱性高温环境下乙酰基也可发生水解断裂。紫外强光照射会加速氨基氧化进程,物料变色速度显著加快。
安全相关理化性质,该物质属于有害刺激性固体,粉尘接触皮肤、眼部、黏膜会产生刺激,引发红肿刺痛,吸入粉尘会损伤呼,吞食具有毒性。不属于爆炸品,无强腐蚀性,但受热分解释放有毒烟气。储存条件要求密封干燥避光,室温阴凉存放,隔绝空气防止氧化变色,远离强氧化剂、强酸、强碱与热源。投料、后处理操作做好防尘防护,尽量缩短物料在空气中暴露时间,反应体系避免强氧化环境,防止氨基氧化变质。





