N,N'- 二环己基碳二亚胺

N,N'- 二环己基碳二亚胺，简称 DCC，CAS 号 538-75-0，分子式 C₁₃H₂₂N₂，分子量 206.33，属于碳二亚胺类缩合脱水试剂，分子含 N=C=N 特征累积双键，两端连接环己基，是有机合成经典羧基活化、酰胺化脱水剂。常温下为白色至浅黄结晶固体，熔点贴近室温，温度升高熔化为蜡状透明物料，带有特征甜腥气味；对水汽高度敏感，长期敞口接触湿气会水解生成二环己基脲，物料逐步结块，纯度下降。广泛用于多肽、医药中间体合成，催化羧酸与胺、醇的缩合反应。

基础物理参数稳定。40℃密度 0.95g/cm³；熔点 34～36℃，纯度越高熔程越窄。常压高温易分解，工业减压条件下沸点 154～156℃（1.47kPa）。20℃折射率 1.480，作为纯度辅助判定指标。闭杯闪点 113℃，属于可燃固体，常温蒸气压很低，25℃蒸气压约 1Pa，常温挥发微弱，升温后蒸气明显上升。辛醇水分配系数 logP 约 5.6，亲油性很强。工业优等品 GC 纯度≥99.0%，水分是核心质控指标；熔点下降、出现不溶固体沉淀，代表水解生成二环己基脲杂质。

溶解性能方面，DCC 属于弱极性碳二亚胺。遇水发生化学反应，不溶于水；易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、DMF、乙腈；可溶于苯、甲苯、乙醚；可溶于热乙醇；难溶于石油醚、烷烃类非极性溶剂。在无水有机溶剂体系稳定，一旦体系带入水分，DCC 快速水解，生成二环己基脲白色沉淀，该脲类产物在多数有机溶剂溶解度低，可过滤分离。无水二氯甲烷是最常用反应溶剂。

化学稳定性上，干燥密闭避光储存时相对稳定，对水、醇、羧酸敏感。分子 N=C=N 双键为高活性位点，可活化羧基形成 O - 酰基异脲中间体，促使酰胺、酯键生成，自身转化为二环己基脲沉淀。遇水发生水解反应，温度越高水解速度越快；可与醇发生加成反应。与强氧化剂共存受热，可发生氧化降解，燃烧分解产生氮氧化物有毒烟气。常温光照条件尚可，长期强光照射会缓慢变色。本品刺激性极强，属于皮肤致敏物质，粉尘与蒸气会严重损伤眼，皮肤接触极易引发，高浓度蒸气可造成角膜损伤。

工业质控重点监测熔点、纯度、水分、不溶物、色度。水分超标会快速水解失效，体系中出现白色不溶物；色度升高提示杂质与分解产物增多，降低缩合反应收率。该产品作为脱水缩合剂，用于多肽合成、医药中间体酰胺 / 酯合成，酸酐制备，也用于高分子交联、核酸合成。储运必须密封防潮存放，阴凉通风库房，避光保存，远离热源明火；严禁与水、醇、羧酸、强氧化剂混存。工艺操作全程在通风橱内，严格控制体系无水；投料穿戴全套防护，严防皮肤接触与吸入蒸气；反应后生成的二环己基脲固体妥善过滤处置；火灾处置做好防护，防范氮氧化物有毒烟气扩散。