简称 CDI,CAS:530‑62‑1,羰基连接两分子咪唑,是常用羧酸活化缩合试剂、甲酰化试剂,广泛用于多肽合成、医药中间体、聚氨酯合成,对湿气高度敏感,遇水快速分解,直接影响反应活性与储存寿命。
在外观与物相特征上,常温常压为白色至浅米白色结晶粉末,高纯度晶型多为针状晶体;受潮水解后会发黄结块,属于正常杂质现象,几乎无特殊气味。拥有清晰熔融区间 117‑122 ℃,受热熔化为浅黄透明液态,降温可重新析出结晶,相变可逆。密闭干燥条件粉体稳定;敞口极易吸潮水解,不能暴露潮湿空气。减压条件下具备一定升华能力,可用于提纯;粉体对皮肤、眼睛有刺激。
在热力学物理性能方面,该物质熔点 117‑122℃,常压高温下未达到沸点即发生热分解;工业精制采用重结晶、减压升华工艺。属于有机可燃固体,不自燃,闪点约 192.5℃。热稳定性中等,短时受热可耐受,温度高于 150℃开始明显分解。固态密度约 1.39‑1.40 g/cm³,大于水;常温蒸气压极低,高真空下可升华;具备特征红外羰基吸收峰。
溶解性是 N,N'‑羰基二咪唑 应用价值的理化特征。不溶于水,遇水发生化学反应分解,生成二氧化碳与咪唑,不能用水体系溶解;易溶于二氯甲烷、THF、乙腈、DMF 等极性非质子有机溶剂;可溶于部分醇,但醇会与其发生醇解反应,不可作为溶剂;在石油醚、脂肪烷烃中溶解度很低,该特性用于重结晶洗涤提纯。合成反应一般选用无水非质子溶剂体系。
在化学稳定性与反应理化特性上,密封干燥隔绝水汽储存,无水中性环境相对稳定。分子中的羰基是高活性位点,是羧酸活化核心:与羧酸反应生成活泼酰基咪唑中间体,用于酰胺、酯合成;可与氨基、羟基发生酰化、甲酰化反应。遇水快速水解,生成咪唑并释放 CO₂;醇、胺类质子性底物会直接消耗 CDI。遇强酸快速分解;强氧化剂会破坏咪唑环,物料颜色加深。本身不发生自聚;是多肽缩合常用试剂,相比碳二亚胺类缩合剂,副产物为咪唑,后处理简便。
此外,该物质对水汽、质子性溶剂、高温、强酸较为敏感。敞口接触空气水分快速水解失效;严禁水、醇、酸接触物料;高温会加速热分解。整体而言,N,N'‑羰基二咪唑理化特征明确,缩合活化效率高,是有机合成重要缩合试剂;储存需要密封防潮, 惰性气体保护,避免高温,操作全程无水环境,做好个体防护。





