三乙酰氧基硼氢化钠,CAS 号 56553‑60‑7,商品常用简称 STAB,属于硼氢类有机还原盐,分子式对应分子量 211.94,是有机合成领域应用广泛的选择性还原试剂。常温常压下为白色至类白色结晶性粉末,部分批次会呈现微浅米黄色,结晶颗粒粗细受制备与重结晶工艺影响,粉末状态下孔隙度较高,具备极强吸湿性,暴露于空气环境中会快速吸附空气中水汽,发生潮解结块,同时伴随试剂活性下降,因此常态下无法在开放空气体系长期存放,必须隔绝水汽密封保存。
该物质熔点区间为 116‑120℃,达到该温度区间会发生热分解,无清晰熔融液相,分解过程会释放硼类挥发性物质以及乙酰基裂解产物,受热稳定性有限,温度持续升高会加速分解,不适合高温条件储存与反应使用。溶解性方面,易溶于 1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈等无水非质子有机溶剂,可溶于冰醋酸,在乙酸介质中溶解度与反应活性同步提升;不溶于烷烃类溶剂,如正己烷、石油醚;与水会发生化学反应,并非简单溶解,遇水快速水解,生成硼酸盐、乙酸,同时释放易燃易爆氢气,不能以水作为反应溶剂。短时间接触低级醇会发生缓慢醇解,消耗还原当量,醇类溶剂不推荐用于该试剂反应体系。
化学性质上,属于温和的负氢型还原剂,还原选择性突出,相较于硼氢化钠,对醛、酮羰基还原活性很低,优先还原亚胺、亚胺正离子中间体,这也是其用于还原胺化反应的核心理化基础。酸性环境能够提升它的还原反应活性,乙酸是最常用的酸性调节剂,中性、碱性条件下反应活性显著降低。分子只提供一个负氢当量,还原能力有限,不会过度还原官能团,对酯、酰胺、硝基等官能团基本不发生作用,官能团兼容性较好。试剂本身不含氰基,规避了氰基硼氢化钠的氰根水性风险,但自身化学活性依旧受水分、质子性杂质影响极大,微量水分就会造成试剂损耗。





