β-D - 葡萄糖五乙酸酯(五乙酰 -β-D - 吡喃葡萄糖,1,2,3,4,6 - 五 - O - 乙酰基 -β-D - 吡喃葡萄糖,Beta-D-Glucose Pentaacetate,CAS 604-69-3)理化特征
一、基本形态与感官特征 纯品为白色至类白色结晶性粉末,干燥松散、流动性较好,几乎无味。是葡萄糖的 β 构型全乙酰化衍生物,与 α 型互为异构体,是糖化学合成中常用的 "保护糖" 和糖基供体前体。
二、熔点与热学性质 熔点约 129~134℃(主流记录 130~134℃,部分规格 129~133℃、130~132℃),熔程较窄,是判断纯度与构型的重要指标 —— 其熔点明显高于 α 异构体(约 111~114℃),可据此区分 α/β 型。沸点约 434.8~456℃(760 mmHg,为估算值,属高沸点化合物,实际不蒸馏)。闪点约 188℃。常温下为固态,热稳定性较好,挥发损失极小。
三、密度、分子量与旋光性 固态密度约 1.3 g/cm³。分子量 390.34,与 α 型相同,属中分子量乙酰化糖类化合物。作为含多个手性中心的糖衍生物,具有旋光性但数值很小:比旋光度约 +3.5°~+6°(氯仿中,c=1~5,典型 +4°~+5°),与 α 型(约 +100°~+110°)差异悬殊,是其构型鉴别的核心指标。
四、溶解性 溶解性呈 "亲有机溶剂、疏水" 特征:不溶于水(仅极微溶),易溶于氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂,氯仿中溶解度约 0.1 g/mL。因羟基全部被乙酰基封闭,水溶性显著下降、有机溶性增强,与葡萄糖本体完全不同。实际应用中多配制成有机溶剂溶液投料。
五、光谱特征 分子含多个乙酰基(酯羰基)与糖环,红外光谱在酯羰基(约 1740 cm⁻¹ 区域)及糖环 C-O 区域有强特征吸收,核磁共振谱中乙酰甲基质子、糖环质子特征明显,且与 α 型可清晰区分,用于结构鉴定、含量检测及构型确认。
六、反应特性与化学活泼性 分子含五个乙酰酯基,是 "保护基" 化学的核心中间体:在碱性条件下(如甲醇钠)可脱乙酰基恢复自由羟基(脱保护得葡萄糖);在路易斯酸催化下可作为糖基供体参与糖苷化反应,构建 β- 糖苷键,用于寡糖、糖苷及复杂天然产物的立体选择性合成。因 β 构型产物在糖苷化反应中具有特殊的立体选择性价值,是合成 β- 糖苷的重要原料。
七、储存要求 化学性质较稳定,储存条件要求适中:密封、干燥、阴凉处保存即可(部分规格建议 2~8℃ 冷藏),远离强酸强碱、强氧化剂及火源,长期存放建议定期复检含量、比旋光度与外观。





