α-D - 葡糖五乙酸酯(五乙酰 -α-D - 吡喃葡萄糖,1,2,3,4,6 - 五 - O - 乙酰基 -α-D - 吡喃葡萄糖,Alpha-D-Glucose Pentaacetate,CAS 604-68-2)理化特征
一、基本形态与感官特征 纯品为白色至类白色结晶性粉末,干燥松散、流动性较好,几乎无味。是葡萄糖的羟基全部被乙酰基保护的全乙酰化衍生物,属单糖类化合物,是糖化学合成中常用的 "保护糖" 和糖基供体前体。干燥松散、流动性较好。
二、熔点与热学性质 熔点约 109~114℃(主流记录 111~114℃,部分规格 109~113℃、110~114℃),熔程较窄,是判断纯度与构型的重要指标(其 β 异构体熔点约 130~134℃,可据此区分 α/β 型)。沸点约 434.8~472℃(760 mmHg,为估算值,属高沸点化合物,实际不蒸馏)。闪点约 188℃,自燃温度高于 500℃,分解温度高于 200℃。常温下为固态,热稳定性较好,挥发损失极小。
三、密度、分子量与旋光性 固态密度约 1.3 g/cm³。分子量 390.34,属于中分子量乙酰化糖类化合物。折射率约 1.482。作为含多个手性中心的糖衍生物,具有显著旋光性:比旋光度约 +98°~+110°(因溶剂和浓度不同略有差异,氯仿中约 +100°~+103°,甲醇中约 +100°~+110°),是其构型鉴定的核心指标。
四、溶解性 溶解性呈 "亲有机溶剂、疏水" 特征:微溶于水(25℃ 时溶解度小于 5 g/L),易溶于乙醇、氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂。因羟基全部被乙酰化封闭,水溶性显著下降、有机溶性显著增强,与葡萄糖本体完全不同。实际应用中多配制成有机溶剂溶液投料。
五、光谱特征 分子含多个乙酰基(酯羰基)与糖环,红外光谱在酯羰基(约 1740 cm⁻¹ 区域)及糖环 C-O 区域有强特征吸收,核磁共振谱中乙酰甲基质子、糖环质子的特征明显,可用于结构鉴定、含量检测及 α/β 构型确认。
六、反应特性与化学活泼性 分子含五个乙酰酯基,是 "保护基" 化学的核心中间体:在甲醇钠等碱性条件下可脱乙酰基恢复自由羟基(脱保护,得葡萄糖);在路易斯酸催化下可作为糖基供体参与糖苷化反应,构建糖苷键,用于寡糖、糖苷及复杂天然产物的合成;乙酰基的存在使各羟基反应选择性可控。是糖化学、生物化学研究中的常用砌块。
七、储存要求 化学性质较稳定,储存条件要求适中:密封、干燥、阴凉处保存即可(部分规格注明室温保存),远离强酸强碱、强氧化剂及火源,长期存放建议定期复检含量与外观。





