3,5 - 二苄氧基苯甲醛(3,5 - 双苄氧基苯甲醛,CAS 14615-72-6)理化特征
一、基本形态与感官特征 纯品为白色至类白色结晶粉末或结晶(部分来源描述为类白色至淡黄色结晶,或橙色至橙褐色粉末),干燥松散、流动性较好。气味较小。是含两个苄氧基取代的芳香醛类化合物,常用于药物分子与树状分子的构建砌块。
二、熔点与热学性质 熔点较高,不同来源数据略有差异,主流记录为 78~80℃(TCI 规格 78~82℃,个别国内供应商标注 63~66℃,采购时建议以 COA 为准)。沸点约 502℃(760 mmHg,为估算值,属高沸点化合物,常压下蒸馏困难,实际多不蒸馏直接投料)。闪点约 250℃。常温下为固态,热稳定性较好,蒸汽压低(25℃ 时约 0.0025 mmHg),常温下挥发损失很小,便于储存与运输。
三、密度、分子量与理化常数 室温下固态密度约 1.176~1.2 g/cm³。分子量 318.37,属于中分子量芳香醛类化合物。折射率约 1.645(估算值)。脂水分配系数(LogP)约 4.66~4.84,亲脂性较强,疏水性明显,与其双苄氧基多芳环结构一致。
四、溶解性 溶解性呈明显 "亲有机溶剂、疏水" 特征:不溶于水,易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、氯仿等有机溶剂,可溶于热乙醇、乙酸乙酯,冷乙醇中溶解度较低,微溶于甲醇。实际应用中多配制成有机溶剂溶液投料,或直接以固体形式参与反应。
五、光谱特征与敏感性 分子含醛基(-CHO)与苄氧基芳醚结构,红外光谱在羰基(约 1680~1700 cm⁻¹ 区域)及醚键区域有特征吸收,核磁共振谱中醛基质子与苄基亚甲基质子均有明显特征峰,可用于结构鉴定与含量检测。该化合物对空气敏感(部分规格明确标注 Air Sensitive),醛基在空气中易被氧化为羧酸,见光或长期暴露亦可能变色,需避光、密封并在惰性气氛下保存使用。
六、反应特性与化学活泼性 分子含醛基与两个苄氧基:醛基化学活泼性高,可发生还原(生成苄醇)、与胺缩合(生成亚胺 / 希夫碱)、格氏加成、Wittig 反应、醛醇缩合等典型反应,是引入官能团的关键位点;苄氧基是常用的酚羟基保护基,可在温和条件下(如催化氢化)脱除,因此该化合物常用于 "先保护后脱保护" 的多步合成策略。可发生多种衍生化反应,是构建间苯三酚类、多酚类及复杂药物分子骨架的重要中间体。
七、吸湿性与储存要求 吸湿性较低,但受潮后仍可能结块,且醛基对空气敏感,需严格密封防潮。储存条件一般为:避光、密封、干燥、阴凉处保存,部分规格建议 -20℃ 冷冻并在惰性气氛下储存,远离强氧化剂、强碱及火源,长期存放建议定期复检含量与外观。





