7 - 羟基香豆素(CAS 93-35-6)理化特征
一、基本形态与感官特征 纯品为白色针状结晶或灰白色至类白色结晶粉末,干燥松散、流动性较好。本身几乎无味,但加热时会散发出香豆素特有的芳香气味。若长期存放受潮或光照,颜色可能略微加深呈米色至棕褐色。
二、熔点与热学性质 熔点较高,不同来源数据略有差异,一般在 225~234℃ 区间,常见记录为 225~228℃(另有 230~232℃、230℃ 分解等说法),加热至熔点附近即可熔化,部分规格在熔融时伴随轻微分解,故标注为 "分解点"。具有升华特性,可升华纯化。沸点约 382℃(760 mmHg,为估算值,受测定条件影响有浮动)。闪点约 181℃。常温下为固态,热稳定性较好,不易挥发。
三、密度、分子量与其他常数 室温下固态密度约 1.4 g/cm³。分子量 162.14,属于中低分子量芳香族内酯类化合物。蒸汽压极低(25℃ 时接近 0 mmHg),挥发性很小,常温下几乎无质量损失,便于长期储存与运输。脂水分配系数(LogP)约 1.58,整体亲脂性适中,疏水性较好。
四、溶解性 溶解性呈现 "亲有机溶剂、疏水" 的典型特征:易溶于乙醇、甲醇、氯仿、乙酸、二氧六环、DMSO 等有机溶剂;溶于稀碱液(因酚羟基呈酸性,可与碱成盐溶于碱性水溶液);微溶于沸水(约 1g/100ml,100℃),难溶于乙醚,几乎不溶于冷水。配制溶液时通常先用醇类或碱液助溶。
五、酸碱性 呈弱酸性,酸性主要来自分子中的酚羟基,pKa 约 7.1~7.8。在水溶液中以未解离形式存在时几乎无荧光;随 pH 升高至碱性,酚羟基解离后溶液呈现强蓝色荧光,故其荧光性质随 pH 变化明显,常用作荧光 pH 指示剂。
六、光谱与荧光特征 该化合物是典型的光学活性发光物质:紫外 吸收波长约 320~325nm(另有 300、305、325nm 等吸收带);荧光激发波长约 325~330nm,发射波长约 450~460nm,显蓝色荧光。荧光强度与溶剂、pH、浓度密切相关,在稀溶液中荧光明显,浓度过高可能因自猝灭而减弱。红外光谱在羟基、内酯羰基等区域有特征吸收,可用于结构鉴定与含量检测。
七、反应特性与化学活泼性 分子同时含酚羟基与内酯环结构,化学活泼性较高:酚羟基可发生醚化、酯化、成盐反应;内酯环在碱性条件下可水解开环生成相应羟基肉桂酸盐,酸化后可重新关环。作为香豆素类母核,可发生烷基化、酰化、卤代等多种衍生化反应,是合成香豆素衍生物、荧光探针的重要前体。
八、吸湿性与储存要求 有一定吸湿倾向,受潮后易结块、色泽加深,需防潮密封保存。储存条件一般为:密封、干燥、避光、阴凉处保存,部分规格建议 2~8℃ 低温避光保存,远离强氧化剂、强碱及火源,长期存放建议定期复检含量与外观。





