对溴碘苯（1‑溴‑4‑碘苯）

CAS：589‑87‑7 别名：4‑溴‑1‑碘苯；对碘溴苯 英文：1‑Bromo‑4‑iodobenzene；p‑Bromoiodobenzene

理化性质

‑ 外观：白色至浅淡黄色片状结晶粉末，光照易析出碘而颜色加深 ‑ 分子式：C₆H₄BrI；分子量：282.90 ‑ 熔点：89‑92 ℃；沸点：252 ℃（常压）；120‑122 ℃/14 mmHg 减压馏分；闪点 113℃ ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于热甲苯、二氯甲烷、THF、氯仿；冷乙醇微溶 ‑ 结构特征：苯环对位分别为 Br、I；C‑I 活性远高于 C‑Br，可分步选择性偶联；线性对位骨架；液质同时出现溴、碘同位素簇峰；C‑I 键对光敏感，光照易断裂释碘。

异构体对照 ‑ 583‑55‑1 1‑溴‑2‑碘苯（邻溴碘苯） ‑ 591‑18‑4 1‑溴‑3‑碘苯（间溴碘苯） ‑ 589‑87‑7 1‑溴‑4‑碘苯（对位，本产品）

反应特点

1. 卤原子活性差异（核心优势）：温和条件下优先 C‑I 发生 Suzuki、Heck、Buchwald‑Hartwig 偶联，C‑Br 保留；完成 步后升高温度，再对 C‑Br 进行 步偶联，用来合成不对称对位二取代芳环；无邻位位阻，偶联效率高。
2. 可分别进行锂‑碘、锂‑溴交换，制备芳基锂、芳基硼酸中间体。
3. 合成路线：对溴苯胺重氮化‑碘代制备；重结晶提纯；光电级严控 Pd、Cu 金属残留，可少量铜屑抑制光分解。
4. 禁忌：避光；强氧化剂加速 C‑I 断裂，析出碘单质变色。

主要用途

1. 有机光电核心不对称双卤砌块：分步偶联制备不对称联苯、三苯胺、OLED 发光、空穴传输材料；COF 多孔聚合物单体；对比 4,4'‑二溴联苯，本品可以实现分步偶联，避免双端同时反应，非常适合不对称分子合成。
2. 医药、农药精细化工中间体；构建对位多取代芳环骨架；交叉偶联经典模型底物。
3. 实验室科研试剂；国内精细化工可批量供货，分合成级、光电高纯级。