1‑溴‑3‑碘苯（间溴碘苯、3‑溴碘苯）

CAS：591‑18‑4 别名：间溴碘苯；3‑溴‑1‑碘苯 英文：1‑Bromo‑3‑iodobenzene；m‑Bromoiodobenzene

理化性质

‑ 外观：无色至淡黄色油状液体，光照易分解析碘，可加铜屑做稳定剂 ‑ 分子式：C₆H₄BrI；分子量：282.90 ‑ 熔点：‑9.3 ~ ‑9 ℃；沸点：120 ℃/18 mmHg（减压）；闪点 113℃ ‑ 密度：2.219 g/mL（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.659‑1.6615 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、氯仿、乙酸乙酯 ‑ 结构特征：苯环间位分别连 Br、I；C‑I 反应活性远高于 C‑Br，可分步选择性偶联；间位取代打断分子共轭；液质同时出现溴、碘同位素簇峰；C‑I 键对光敏感，光照易断裂析出碘单质变色。

异构体对照 ‑ 583‑55‑1 1‑溴‑2‑碘苯（邻溴碘苯） ‑ 591‑18‑4 1‑溴‑3‑碘苯（间位，本产品） ‑ 589‑87‑7 1‑溴‑4‑碘苯（对溴碘苯）

反应特点

1. 卤原子活性差异：优先发生 C‑I 端 Suzuki、Heck、Buchwald‑Hartwig 偶联，溴原子保留；完成 步后再对 C‑Br 做 步偶联；间位取代无邻位大位阻，偶联效率优于邻位异构体。
2. 可分别进行锂‑碘、锂‑溴交换，制备不同芳基金属中间体，用于合成芳基硼酸、格氏试剂。
3. 合成路线：间溴苯胺重氮化‑碘代制备；减压精馏提纯；光电级严控 Pd、Cu 金属残留，常添加铜屑抑制光分解。
4. 禁忌：避光储存；强氧化剂加速 C‑I 断裂，析出碘单质，颜色变红。

主要用途

1. 有机光电双卤合成砌块：利用 I/Br 活性差分步偶联，合成间位取代联苯、三苯胺、OLED 发光、空穴传输材料；间位骨架打断共轭，调控发光波长，抑制分子聚集；COF 多孔聚合物单体原料。
2. 医药、农药精细化工中间体；构建多取代苯环、杂环骨架；交叉偶联反应模型底物。
3. 实验室科研试剂；国内精细化工小批量供货，分合成级、光电高纯级。