2‑碘苯酚（邻碘苯酚）

CAS：533‑58‑4 别名：邻碘酚；1‑羟基‑2‑碘苯 英文：2‑Iodophenol；o‑Iodophenol

理化性质

‑ 外观：白色至浅米黄色针状结晶，光照逐渐变为棕褐色 ‑ 分子式：C₆H₅IO；分子量：220.01 ‑ 熔点：37‑40 ℃ ‑ 沸点：186‑187 ℃ /160 mmHg（减压）；常压预测 214℃；闪点 110℃ ‑ 密度：1.947 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.669；pKa=8.51 ‑ 溶解性：微溶于水；易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、甲苯、THF ‑ 结构：苯环邻位同时带有酚羟基与芳基碘；双活性邻位官能团；酚羟基可成盐、烷基化；C‑I 偶联活性高；邻位分子内相互作用；对光敏感，光照 C‑I 断裂析出碘而变色

异构体对照 ‑ 533‑58‑4 2‑碘苯酚（邻位，本产品） ‑ 626‑02‑8 3‑碘苯酚（间位） ‑ 540‑38‑5 4‑碘苯酚（对位）

反应特点

1. 邻位芳基碘：可 Suzuki、Heck、Sonogashira 钯催化偶联；可锂‑碘交换制备芳基锂中间体；邻位空间位阻小幅影响偶联效率。
2. 酚羟基：可烷基化（Mitsunobu、Williamson）得到邻碘芳基醚；可酯化；碱性条件成酚盐；邻位 I‑OH 结构非常适合环化合成苯并呋喃，是构建苯并呋喃环经典起始原料。
3. 合成路线：苯酚选择性邻位碘代；重结晶提纯；光电级管控 Pd、Cu 金属残留。
4. 禁忌：避光；强氧化剂会破坏 C‑I 键，析出碘单质；强碱生成酚盐。

主要用途

1. 有机合成砌块（核心用途）：合成苯并呋喃、苯并杂环；利用邻位碘‑羟基串联环化反应；医药中间体合成各类杂环药物分子。
2. 有机光电、荧光探针合成原料；合成液晶、共轭小分子；也可做配体合成前体。
3. 实验室科研试剂；国内精细化工小批量供货。