4‑溴‑4'‑碘联苯
CAS:105946‑82‑5 别名:4‑碘‑4'‑溴联苯;1‑溴‑4‑(4‑碘苯基) 苯
英文:4‑Bromo‑4'‑iodobiphenyl
理化性质
‑ 外观:白色至浅棕黄色结晶粉末,光照久置易析出碘,颜色变黄
‑ 分子式:C₁₂H₈BrI;分子量:359.00; 质量 357.8854
‑ 熔点:166‑168 ℃
‑ 沸点:369.3±25℃(常压);闪点 177.2℃
‑ 溶解性:不溶于水;溶于热甲苯、二氯甲烷、DMF、氯苯;冷乙醇、甲醇溶解度低
‑ 结构:对称联苯骨架,一端对位 C‑Br,另一端对位 C‑I;芳基碘反应活性远高于芳基溴,可以实现选择性分步偶联;液质会同时出现 Br、I 特征同位素簇峰;固体空气下大体稳定,强光、强氧化剂会造成 C‑I 键断裂、析出碘。
同类对比
‑ 92‑86‑4 4,4'‑二溴联苯(双溴,两个溴活性接近,难分步反应)
‑ 3001‑15‑8 4,4'‑二碘联苯(双碘,两个碘活性都很高)
‑ 105946‑82‑5 4‑溴‑4'‑碘联苯(本产品,Br/I 活性差异大,适合分步 Suzuki 偶联)
反应特点
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最核心价值:溴、碘活性差异大,分步选择性偶联 优先消耗活性更高 C‑I 做 步 Suzuki/Heck 偶联,保留 C‑Br; 步再活化 C‑Br 继续偶联;用来合成不对称联苯衍生物、不对称 OLED 发光 / 空穴传输分子。
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合成主流路线:Suzuki 偶联(4‑溴苯硼酸 + 对碘溴苯),重结晶提纯;光电级原料严格管控 Pd、Cu 金属残留。
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禁忌:避光保存;强氧化剂会破坏 C‑I 键,析出单质碘。
主要用途
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有机光电中间体( 用途):不对称共轭小分子、OLED 发光材料、空穴传输材料;COF、有机光伏砌块;依靠 Br/I 活性差实现分步构建不对称分子。
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精细化工,合成 4,4'‑不对称取代联苯衍生物;树枝状大分子单体。
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实验室科研试剂;分为普通合成级、光电高纯级(ICP 测金属杂质)。
用途4-溴4-碘联苯是有机合成中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。用途4-溴-4-碘联苯是一种在有机发光材料中广泛应用的中间体,后继可以与很多其他中Chemicalbook间体进行Suzuki,Ullmann,Buchward和Sonogshira反应形成共轭分子和三芳胺类化合物,共轭分子是重要的发光材料,三芳胺是重要的空穴传输材料。
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